三氟甲硫基是有機(jī)化學(xué)中疏水親酯性最強(qiáng)的官能團(tuán)之一，藥物分子引入三氟甲硫基后通常能增強(qiáng)藥物分子的脂溶性，增加其穿透細(xì)胞膜的能力，直接增進(jìn)化合物的跨膜吸收，同時(shí)三氟甲硫基的強(qiáng)吸電子能力能夠增強(qiáng)藥物分子的代謝穩(wěn)定性。因此含三氟甲硫基的化合物已在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用，而發(fā)展溫和條件下向小分子引入三氟甲硫基的新方法和新試劑的研究也成為有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域里的研究熱點(diǎn)。
中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所有機(jī)氟化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室沈其龍課題組一直致力于三氟甲硫基新方法和新試劑的研究。最近，該課題組發(fā)展了一個(gè)簡(jiǎn)單易得、高反應(yīng)活性的親電三氟甲硫基化試劑。該試劑以商品化的糖精作為原料，兩步反應(yīng)即可高效制備，而且該試劑對(duì)空氣和水穩(wěn)定。在溫和條件下，該試劑與一系列的親核試劑如醇、硫醇、脂肪胺、芳胺、炔烴、β-酮酸酯、醛和酮以及富電子芳烴反應(yīng)，高產(chǎn)率地得到三氟甲硫基化的產(chǎn)物(Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9316)�；谠撛噭┑难芯砍晒�，課題組已申請(qǐng)了4項(xiàng)中國(guó)專利，并與百靈威化學(xué)技術(shù)有限公司（J&K）合作實(shí)現(xiàn)了商品化，同時(shí)與國(guó)外兩個(gè)公司的合作也在洽談中。
該研究成果引起美國(guó)化學(xué)會(huì)《化學(xué)與工程新聞》周刊關(guān)注，其最新出版的一期刊物(C&E News, 2014, 92, 26-27)以《源自糖精的新型氟烷基化試劑》（Sweet Fluorinating Agent From Saccharin）為題，對(duì)沈其龍課題組在新穎三氟甲硫基試劑的研究進(jìn)展進(jìn)行專題報(bào)道（http://cen.acs.org/articles/92/i31/Sweet-Fluorinating-Agent-Saccharin.html）。
此前，2012年2月27日（http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cen-09009-cover）和2013年2月25日（http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cen-09108-scitech2）出版的C&E News曾分別報(bào)道了全球有機(jī)氟化學(xué)的主要研究進(jìn)展，關(guān)注了沈其龍等課題組在三氟甲基化和三氟甲硫基化方面的創(chuàng)新成果。此次報(bào)道再次說明該重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室在全球有機(jī)氟化學(xué)研究領(lǐng)域持續(xù)創(chuàng)新能力的提升。
上述研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委、科技部、中國(guó)科學(xué)院和上海市科委的大力資助。
上海有機(jī)所研制出源自糖精的新型氟烷基化試劑
