日前，中國科學(xué)院青島生物能源與過程研究所在新型反芳香性稠環(huán)化合物合成研究中取得新進(jìn)展，相關(guān)成果發(fā)表在最新一期的Chemical Communications上。
平面型反芳香性稠環(huán)化合物往往缺乏足夠的穩(wěn)定性，需要連接適當(dāng)?shù)娜〈鶊F(tuán)來增加其穩(wěn)定性。青島能源所生物基材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室萬曉波研究團(tuán)隊(duì)在研究中發(fā)現(xiàn)，一種以二氫吡咯并[3,2-b]吡咯為核心結(jié)構(gòu)的芳香性稠環(huán)化合物（DHBBII）可以在溫和條件下被氧化生成反芳香性的稠環(huán)化合物（BBII）。該化合物不需要取代基的穩(wěn)定作用即能表現(xiàn)出相當(dāng)穩(wěn)定性，在250℃以上才發(fā)生分解。此類反芳香性稠環(huán)化合物是一種電子受體，有望成為新型場效應(yīng)晶體管材料。
該團(tuán)隊(duì)在研究中進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)，此類化合物的穩(wěn)定性與稠環(huán)的數(shù)目和方式有很大關(guān)系。例如，BBII比與之少兩個(gè)苯并環(huán)結(jié)構(gòu)的II相比，表現(xiàn)出更好的穩(wěn)定性，但其異構(gòu)體iso-BBII, 雖然也比II多兩個(gè)苯并環(huán)結(jié)構(gòu)，卻相當(dāng)不穩(wěn)定，以至于不能合成。在此基礎(chǔ)上，該團(tuán)隊(duì)與蘭崢崗研究員合作，從理論上解釋了該化合物穩(wěn)定性隨結(jié)構(gòu)變化而演化的原因。
上述研究得到中科院“百人計(jì)劃”、國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目支持。
圖1. BBII溫和合成方法
圖2. 化合物穩(wěn)定性—結(jié)構(gòu)演化關(guān)系示意
